Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон Страница 29

Нужен был новый искусственный материал, обладавший преимуществами рэйона и избавленный от его недостатков. Такой материал, нейлон, не являющийся производным целлюлозы, был создан химиком, нанятым компанией “Дюпон” в 1938 году. В конце 20-х годах “Дюпон” заинтересовали новые полимерные материалы. Компания предложила 31-летнему химику-органику Уоллесу Хьюму Карозерсу, работавшему в Гарвардском университете, практически неограниченный бюджет для проведения независимых исследований. В 1928 году Карозерс приступил к работе в новой лаборатории компании, предназначенной для фундаментальных исследований. Сам этот факт был довольно необычен, поскольку химические компании крайне редко занимаются фундаментальными исследованиями, оставляя эту работу университетам.

Карозерс решил заняться полимерами. В то время многие химики считали, что полимеры представляют собой группы молекул, слипшихся друг с другом и образующих коллоидные структуры. (Отсюда и происходит слово “коллодий” — производное нитроцеллюлозы, использовавшееся в фотографии и производстве “шелка Шардонне”.) Иной подход к полимерам, который отстаивал немецкий химик Герман Штаудингер, заключался в том, что полимеры — это необыкновенно длинные молекулы. Самая большая молекула, синтезированная на тот момент знаменитым химиком и специалистом в области сахаров Эмилем Фишером, имела молекулярную массу 4200 (молекула воды имеет молекулярную массу 18, а молекула глюкозы — 180). Через год после начала работы в компании “Дюпон” Карозерс сумел синтезировать молекулу полиэфира с молекулярной массой 5000. Затем ему удалось довести это значение до двенадцати тысяч, что поддерживало представление о полимерах как о гигантских молекулах (за эту теорию Штаудингер в 1953 году был удостоен Нобелевской премии по химии).

Первый созданный Карозерсом полимер сначала казался пригодным для промышленного использования. При высушивании он не становился хрупким или жестким. К сожалению, он плавился в горячей воде, растворялся в обычных моющих средствах и через несколько недель распадался. На протяжении четырех лет Карозерс с коллегами создавали различные типы полимеров и изучали их свойства, пока наконец не получили нейлон, свойства которого напоминали свойства натурального шелка и который достоин был называться искусственным шелком.

Нейлон представляет собой полиамид. Это значит, что в нем, как и в шелке, мономерные звенья удерживаются друг с другом за счет амидных связей. Однако каждое аминокислотное звено в молекуле белка шелка имеет на одном конце кислотную группу, а на другом аминогруппу, в то время как в нейлоне чередуются две разные мономерные единицы: одна с двумя кислотными группами, одна с двумя аминогруппами. Первый мономер, адипиновая кислота, имеет на каждом конце по COOH-группе.

Структура адипиновой кислоты, имеющей на каждом конце кислотную группу (которую с правой стороны цепи принято записывать как COOH, а с левой стороны — как HOOC)

В сжатом виде эта формула выглядит так:

Сжатая форма изображения структуры адипиновой кислоты

Другое мономерное звено, 1,6-диаминогексан, имеет очень похожую структуру, однако вместо кислотных групп на концах этой молекулы располагаются аминогруппы (NH₂). Ниже представлена структура 1,6-диаминогексана, изображенная в развернутом и в сжатом виде:

Структура 1,6-диаминогексана

Сжатая форма записи

Возникновение амидной связи в нейлоне, как и в шелке, сопровождается удалением молекулы воды, образующейся из атома водорода из NH₂-группы и OH из COOH-группы. Амидная связь (-CO-NH— или — NH-CO-) соединяет между собой две разные молекулы. Именно в наличии амидной связи заключается химическое сходство между нейлоном и шелком. При образовании полимерной молекулы обе аминогруппы 1,6-диаминогексана взаимодействуют с кислотными группами на концах молекулы адипиновой кислоты. Так происходит удлинение цепи. Версия нейлона, синтезированная Карозерсом, стала известна как “нейлон-66”, поскольку в каждом мономерном звене содержалось по шесть атомов углерода.