Язык химии. Этимология химических названий - Илья Леенсон Страница 57

С усложнением строения (и даже просто с удлинением цепи) альдегиды часто приобретают в небольших концентрациях весьма приятный запах. Забегая вперед, можно отметить, что в XIX веке из природных источников были выделены, а затем и синтезированы многие ароматические альдегиды со специфическим запахом, нашедшие применение в парфюмерии.

Интересно отметить, что среди «парфюмерных альдегидов» есть вещества, вовсе не содержащие альдегидной группы! Среди них – «персиковый альдегид С14», «земляничный альдегид С16», «кокосовый альдегид С18», «розовый альдегид С22», «мимозовый альдегид С31» и другие. Эти вещества действительно по запаху напоминают персики или землянику. Однако люди, придумавшие им названия, совершенно не знали химии: ведь это были вовсе не альдегиды, а сложные эфиры или лактоны. Более того, в этих названиях не всегда правильно указывалось даже число атомов углерода в молекуле. Например, земляничный альдегид («альдегид С16») – это этиловый эфир α,β-эпокси-β-метил-β-фенилпропионовой кислоты (в молекуле 10 атомов углерода). Тем не менее до сих пор у парфюмеров сохранились некоторые из таких названий. О сложностях с установлением строения душистых альдегидов говорит такой факт. Давно известный цитраль (он в большом количестве содержится в масле лимонной травы Andropogon citratus) при более детальном изучении оказался смесью двух веществ, молекулы которых отличаются лишь расположением в пространстве альдегидной группы – СНО относительно двойной связи С=С. Одно из веществ назвали гераниалем (от спирта гераниола), другое – нералем (от спирта нерола), причем плотность, температура кипения и другие характеристики этих веществ практически идентичны. В парфюмерии используются также ирисаль (2‑бутил-2‑этил-5‑метил-4‑гексеналь) с запахом ириса.

Название простейшего диальдегида глиоксаля СНО – СНО составлено сразу из трех слов: гликоль («сладкий» двухатомный спирт), оксалат и альдегид. С формулой этого вещества произошла смешная история. Профессор Ю. К. Юрьев (1896–1965), читавший на химическом факультете МГУ курс «Методы синтеза органических соединений», как‑то на экзамене спросил у студентки М., как идет реакция окисления этиленгликоля. Ответ он получил совершенно неожиданный: «Реакция идет сносно». Удивленный экзаменатор попросил разъяснить, что это значит. Студентка растерянно ответила: «Я и сама не очень понимаю, что это такое, но вы, Юрий Константинович, так написали на своей лекции. Вот, смотрите: СН₂ОНСН₂ОН + 2[О] → СНОСНО-». Оказывается, студентка в уравнении реакции приняла формулу глиоксаля за слово «сносно»!

Тривиальные названия у алифатических кетонов, помимо первого члена ряда – ацетона, редки. Названия кетонов с длинными углеводородными цепями производят от названий кислот: пальмитон (С₁₅Н₃₁)₂СО, стеарон (С₁₇Н₃₅)₂СО и т. п. Название непредельного кетона окись мезитила (СН₃)₂С=СН – СО – СН₃ (жидкости с мятным запахом) происходит от греч. mesos – «средний, срединный». Но что «среднего» у этой жидкости? Оказывается, когда‑то термином «гидроксид мезитила» называли ацетон, жидкость с температурой кипения между диэтиловым эфиром и этиловым спиртом. Впоследствии выяснилось, что в присутствии катализатора две молекулы ацетона конденсируются с образованием окиси мезитила. Того же корня мезитилен (симметричный триметилбезол). Отсюда же и название радикала мезитила (сокращенно Mes) – 2,4,6‑триметилфенила. Кстати, мезитилен также можно получить конденсацией трех молекул «срединного» ацетона в присутствии кислот. Окисление одной метильной группы мезитилена до карбоксильной группы дает мезитиловую (3,5‑диметилбензойную) кислоту. При конденсации окиси мезитила с малоновым эфиром образуется 5,5‑диметилциклогексан-1,3‑дион. Сокращением этого названия «синтезирован» термин димедон (димедон является реактивом для открытия и идентификации альдегидов).

Подобный «синтез» названий путем сокращения длинного и громоздкого химического термина, из которого оставлены лишь отдельные слоги или буквы, широко используется в химии. Например, диан вместо 2,2‑ди-(4,4′-дигидроксидифенил)пропан, метол вместо 4-(метиламино)фенол, амидол вместо диаминофенол, ниоксим вместо циклогександионоксим, дамсил вместо диметиламинобензолсульфонила. Название радикала неофила (2‑метил-2‑фенилпропила) получено из терминов «неопентил» и «фенил». А распространенный в органической химии радикал трифлат происходит от английского названия трифлатной кислоты CF₃SO₃H, triflic acid, которое, в свою очередь, получили сокращением полного ее названия: trifluoromethanesulfonic acid. Одно из самых мощных бризантных взрывчатых веществ имеет слишком длинное название: пентаэритриттетранитрат, поэтому для тривиального названия просто взяли некоторые буквы из него, их переставили, и получилось ниперит. Такие примеры еще не раз будут нам встречаться и в дальнейшем. Бывает и так, что, переставляя буквы в названии вещества на своем языке, химик не подозревает, что в другом языке полученное сокращение может выглядеть странно или смешно. Например, из dipropyl barbituric acid получилось propytal, а по‑русски название пропитал звучит как глагол прошедшего времени.

Но вернемся к кетонам. Непредельный кетон форон – это диизопропилиденацетон [(CH₃)₂C=CH]₂CO – кристаллы с запахом герани, несколько напоминающим запах камфоры. Название этого непредельного кетона произведено от слов камфора и кетон (форон образуется при конденсации трех молекул ацетона с отщеплением двух молекул воды). Слово камфора (в некоторых европейских языках ее пишут как canfora) происходит от араб. kafur. К арабам камфора попала из Индии: на санскрите ее название – karpuram, а на кхмерском – kapor; в любом случае это очень древнее слово. Название же кетон придумал в 1848 году немецкий химик Леопольд Гмелин: в те времена по‑немецки ацетон писали как Aketon (следуя древнеримской традиции произношения буквы с как «к»). Гмелин же просто отбросил от названия первую букву, так что слова «ацетон» и «кетон» образованы от одного корня (как мы помним, «ацетон» родственен «ацетату»).

Одновременно и альдегидная, и кетонная (а заодно и гидроксильная) группа содержится в редуктоне НОСН₂СОСНО, найденном в винах. Это вещество является восстановителем, что и отразилось в его названии, от англ. reduction – «восстановление» (как химический термин) и ketone – «кетон».

Запах мяты и камфоры имеет так называемая буккокамфора, главный компонент эфирного масла из листьев южноафриканского кустарника баросмы (она же буко, бучу, диосма) семейства Рутовые. Химическое название буккокамфоры – диосфенол, от греч. dios – «божественный», osme – «запах» и «фенол».