Язык химии. Этимология химических названий - Илья Леенсон Страница 43

Соединения с двумя олефиновыми связями (диены), как и алкены, имеют, как правило, систематическое название, произведенное от соответствующего алкана; например, «пропилен» – от «пропана». Первым известным химикам диеном стал изопрен, полученный разложением натурального каучука. Слово это придумал в 1860 году английский химик Чарльз Гревил Уильямс (1829–1910); в изопрене СН₂=С(СН₃)СН=СН₂ химику легко увидеть изопропильный фрагмент (изопр), несущий двойную связь (ен). По аналогии названы и галогенпроизводные изопрена: хлоропрен (2‑хлор-1,3‑бутадиен), который называют также неопреном, от греч. neos – «новый», фторопрен, бромопрен и иодопрен. Гидроксильное производное изопрена, 2‑метил-3‑бутен-2‑ол называется изопреновым спиртом, а его изомер, 3‑метил-2‑бутен-1‑ол, называется пренолом. Диен пиперилен (1,3‑пентадиен) получил название от циклического амина пиперидина, из которого он был получен (о нем – ниже).

К соединениям с несколькими двойными связями в молекуле – полиенам – относится уже упоминавшийся углеводород сквален С₃₀Н₅₀. Он содержится также в оливковом, хлопковом, льняном и других растительных маслах. Сквален является промежуточным соединением в биосинтезе стероидов (о них ниже). Тримеры изопрена С₁₅Н₂₄ или (С₅Н₈)₃ называются сесквитерпенами (от лат. sesqui – «полтора»; химикам известны и другие термины с этим префиксом: сес-квигидраты, например, СН₃СООК.1,5Н₂О, К₂СО₃.1,5Н₂О, ZnCl₂.1,5H₂O; раньше сесквиоксидами называли полуторные оксиды типа Mn₂O₃). Среди названий многих сесквитерпенов отметим некоторые. Из североамериканского растения элефантопус высокий (Elephantopus elatus) были выделены элефантин, элефантол и дигидроэлефантолид. Один из сес-квитерпенов, гермакран, не имеет никакого отношения ни к Германии, ни к кранам. Он был выделен (в виде гликозида) из эфирного масла некоторых растений, а название получил от герани крупнокорневищной, вернее, от ее латинского названия Geranium macrorrhizum. В грейпфруте содержится сесквитерпен нооткатон (нуткатон), название которого происходит от источника выделения – кипарисовика нутканского Chamaecyparis nootkatensis (часть этого термина – от названия индейского племени нутка).

К тритерпенам относится биологически активное вещество бетулин, выделенное еще в XVIII веке петербургским академиком Иоганном Тобиасом (Товием Егоровичем) Ловицем (1757–1804) из березовой коры. Отсюда и название, от лат. betula – «береза». Значительно позже была выделена, идентифицирована и синтезирована бетулиновая кислота. Тритерпеновые соединения были выделены также из ароматической смолы мастикового дерева (фисташки мастичной, Pistacia lentiscus). Это изомастикадиеновая кислота и мороновая кислота; последняя выделена из сердцевины дерева мора высокая (Mora excelsa).

Очень важны природные углеводороды, содержащие изопентановые звенья, часто с сопряженной системой двойных связей. Такие соединения называются изопреноидами, поскольку содержат фрагменты изопрена. Среди них натуральный каучук, гуттаперча, терпены, каротиноиды, некоторые аттрактанты, феромоны, ювенильные гормоны. Некоторые из этих соединений будут рассмотрены отдельно. Пока же отметим, что слово каучук на языке индейцев тупи-гуарани значит «плачущее дерево» (от kau – «дерево» и uchu – «плакать, течь»). Правда, дерево выделяет не каучук, а его коллоидную водную дисперсию – латекс (от лат. latex – «жидкость, сок»). Название гуттаперчи происходит от малайского getah – «смола» и pertja – название растущих на острове Суматра тропических деревьев, из млечного сока которых в результате коагуляции выделяется этот полимер. Более подробно изопреноиды будут рассмотрены в разделе, посвященном терпенам.

В заключение этого раздела следует упомянуть о двух непредельных радикалах, имеющих особое название. Термин винил в бытовой речи чаще всего означает пластик на основе поливинилхлорида (а в последнее время – старые грампластинки с музыкальными записями). У химиков винил – непредельный радикал СН₂=СН–. Его название восходит к лат. vinum – «вино». Какое же отношение радикал винил имеет к вину? Эта история началась в 1809 году, когда малоизвестный немецкий химик А. Х. фон Фогель действием серной кислоты на винный (этиловый) спирт получил этилсерную кислоту и назвал ее Weinschweffelsäure, то есть «винносерной кислотой»: С₂Н₅ОН + H₂SO₄ → С₂Н₅ОSО₃Н + H₂O. В зависимости от условий образующаяся этилсерная кислота может либо реагировать с избытком спирта: С₂Н₅ОSО₃Н + С₂Н₅ОН → (C₂H₅)₂O + H₂SO₄ (способ получения диэтилового эфира), либо распадаться с выделением этилена: С₂Н₅ОSО₃Н → С₂H₄ + H₂SO₄. Образование этилена – бесцветного горючего газа – при действии серной кислоты на винный спирт обнаружил еще в 1669 году немецкий химик и врач Иоганн Иоахим Бехер (1635–1682), но химия тогда находилась в зачаточном состоянии, и установить природу этого газа Бехер не мог. Профессор химии в Гейдельберге Леопольд Гмелин (1788–1853), ставший знаменитым благодаря своему справочнику по неорганической химии (сейчас этот справочник, который все время дополняется, занимает уже несколько больших шкафов), в своем учебнике химии, изданном в 1848 году, называл этилен «винным газом». Наконец, не менее известный немецкий химик А. В. Г. Кольбе в изданном в 1848 году учебнике органической химии предложил для одновалентного радикала этилена СН₂= СН– название «винил», которое за ним и закрепилось в названиях многочисленных соединений, таких как виниловый спирт СН₂= СН – ОН, винилхлорид СН₂=СНCl, поливинилхлорид и др. А двухвалентный радикал СН₂=С= получил название винилидена. Так что у всех этих соединений «винное» происхождение.

Более простая этимология у радикала аллила СН₂=СН – СН₂–. Этот радикал присутствует в диаллилсульфиде СН₂=СН – СН₂–S – S – СН₂–СН=СН₂, который обусловливает резкий запах свежеразрезанного чеснока (Allium sativum), а запах лука (Allium cepa) связан с аллилпропилдисульфидом. От аллила (вернее, от аллилена СН₃–С=СН–) произведено название аллена – углеводорода с двумя соседними двойными связями СН₂=С=СН₂. Такие связи называются кумулированными (от лат. cumulatio – «скопление»; cumulus – «куча, груда, масса»), а соответствующие вещества – кумуленами. Некоторые из них обнаружены в природе. Примером может служить антибиотик микомицин (от греч. mykes – «гриб»). В его молекуле содержится цепь из тринадцати атомов углерода, в которой имеются все возможные типы кратных связей: две сопряженные тройные, две кумулированные двойные и две сопряженные двойные.